節目探訪林懷民捐贈給嘉義縣府的家族古厝「培桂堂」，走訪百年廟宇奉天宮與新興店家聚集的大興路，曾寶儀驚呼：「一條街看得到過去與未來！」
林懷民首次登上實境節目，是曾寶儀親自邀請，她表示：「老師是我認識的人當中，在『回家』這件事上，走得特別深遠的一位。」雖非出生於嘉義新港，但林懷民的家族史在當地影響深遠，曾祖父起即參與地方建設，祖父是留日歸國的醫生，父親林金生則為嘉義首任縣長、曾任內政與交通部長。林懷民坦言：「新港是我祖母的家，過年節慶才會回來。」直到他決定捐出古厝成為法定古蹟，才開始梳理滿屋家族文物，從中走進自己家族的歷史，「這件事情讓我『回家』了。」
節目中他感性提到，父親雖從政一生，卻在初中時寫下驚人的作文作品，「老師甚至說他將來不是文學家就是美術家。」翻閱時他難掩感傷：「一個注定從事藝術的人，卻一輩子沒再碰那些東西。」曾寶儀聽了動容回應老師就是父親藝術的延續，林懷民則以父親生前自豪的一句話作結：「他常說我做得好的，都是他的遺傳。」其實父親原本反對他走上舞蹈之路，「一開始他覺得跳舞是乞丐行業。」沒想到多年後，這位曾經反對的父親卻轉變成最驕傲的支持者，「他晚年每次見人都說：你知道我是誰嗎？我是林懷民的爸爸。」短短一句話，道出父子間從衝突到理解、最深的相知與成全。
錄影中，林懷民還化身「台語小老師」，教曾寶儀台語「心適（sim-sik）」意指「有趣」；一同吃飯時，曾寶儀也自嘲在林老師面前像小孩子，不敢先動筷。兩人還踩點「全台最小誠品書店」的閱讀空間、由旅日台灣青年開設的自然酒販賣部，甚至一訪別具風格的「林國治美術館」，全都座落在一條街上，曾寶儀感動：「因為老師才讓我認識這麼美好的地方！」