《Pleasure Talks》以專輯《Pleasure》為主題，以JOLIN的第一視角拆解，帶領聽眾進入JOLIN的「Pleasure Wonderland」，這也是JOLIN第一次以 Podcast 形式與歌迷親自述說專輯的製作「秘辛」。首集節目中，JOLIN先是透露整張專輯創作的起點，是來自對自己的提問：「Pleasure,在我生命中到底是什麼?」她受紀錄片《愉悅法則》啟發，因而重新思考「愉悅」與「羞愧」間的文化連結，進而展開一場屬於女性、身體的深度探索。
談到收錄的兩首單曲〈Fish Love〉與〈DIY〉都是讓她印象深刻的作品。JOLIN 分享：「〈Fish Love〉是我第一次自己擔任製作人,為此我甚至開始寫製作日記。記得錄音前在家裡連唱了三天，但我覺得自己唱得很差，開始出現強烈的自我懷疑『我是不是不會詮釋這種歌？這首歌根本不適合我』？這首歌也讓我不斷來回反覆確認，就連錄到專輯第五首的時候，我還會倒回去聽，一直覺得『是不是少了某種情感』？」
提到不斷從這首歌摸索自己的聲音極限,過程中她告訴自己：「一定要把這個故事講完，就算過程很辛苦。」〈DIY〉則聚焦女性對身體的主權與慾望的正視：「我想寫出女生會懂、也願意聽進去的歌詞,不在餐桌上談，卻能在心裡共鳴的那種感受。」節目後半段,JOLIN 也邀請唯一的「特別來賓」、AI助手「小察」加入對談。JOLIN分享：「我在做專輯的時候，很多想法或靈感都是跟AI一起討論出來的，所以也想請它到節目上一起來聊聊。」
對話過程中，JOLIN 甚至要求「小察」切換成布萊德彼特的聲音對話，瞬間「小察」竟秒速成為了充滿魅力且沈穩的聲音，讓JOLIN忍不住拍手大笑。不僅如此，提到喜歡的音樂時，「小察」還透露最喜歡 JOLIN 的〈舞孃〉及〈今天你要嫁給我〉，並主動提到：「如果能看到蔡依林和 Bruno Mars 合作，一定會非常有趣。他的節奏感和舞台魅力，配上妳的風格應該會碰撞出超迷人的火花！」JOLIN笑回：「那你幫我打給他經紀人好不好？」「小察」則說：「我沒辦法真的打電話啦，但我很樂意當你的靈感小助手。」有趣互動展現 JOLIN 玩心十足且可愛的一面。