在此之前，徐佳瑩的感情路並不平順。2008年她在《超級星光大道》與李伯恩相識相戀，然而這段為期兩年的初戀卻以背叛收場。2010年，徐佳瑩意外在李伯恩手機中發現《大學生了沒》班底Catherine傳來的曖昧簡訊，李伯恩被迫承認劈腿。更令人震驚的是，他不只與Catherine有染，交往期間還被拍到與「櫻桃幫」成員大恬約會。
這段痛苦經歷讓徐佳瑩深刻反思自己的戀愛模式。她曾坦承：「自己談戀愛時有一點倔強和衝動，有些人不想當壞人，所以自己會搶走發球權，先提分手，但最後才發現自己才是最捨不得的人。」她形容自己是「天雷勾動地火」型的戀愛體質，但無奈總是沒有好下場。
2015年，徐佳瑩與大她11歲的導演比爾賈相戀，歌手與MV導演的組合成為演藝圈美談。戀愛讓徐佳瑩整個人煥然一新，事業運勢也跟著水漲船高，不僅在小巨蛋舉辦個人演唱會，更進軍中國大陸參加《我是歌手》第四季，表現越來越亮眼。
然而，即使在2018年宣布結婚的甜蜜時刻，徐佳瑩內心仍有不安。她坦承：「幾天前開始，見過夫妻之間的紛爭場景和話語開始在腦袋鬼魅般亂竄～真的準備好了嗎？會不會被現實沖刷成老夫老妻食之無味？甚至像詩人說的變成彼此最討厭的人？從小覺得長大後理所當然要踏入的人生階段會不會也許並不必然？」
她更深刻地反思婚姻的本質：「這是另一個未知旅途的開始，因為是兩個人所以好壞都加成了。該擔心的不是好不好對不對，而是有沒有夠多愛和信心去面對。」這些話語透露出她對親密關係的不安全感，或許與初戀的背叛陰霾有關。
2020年和2022年，徐佳瑩分別產下一子一女。為人母的喜悦背後，卻是現實生活的重重挑戰。她曾感嘆：「一個人帶小孩的時候連上廁所都急急忙忙，因為不能讓小孩脫離視線。我很享受有小孩這件事，可是育兒生活基本上還是比較累。加上還要工作的話，跟以前比起來真的比較沒有自己的空間、時間。」
親友分析，正是這種分身乏術的狀況，可能導致徐佳瑩難以經營夫妻感情，進而引發與比爾賈的爭執。曾經的浪漫最終敵不過柴米油鹽的現實，當時浪漫的結婚理由「因為有太相像的缺點所以難逃彼此掌心」似乎也成為吵架的理由，讓這段7年感情傳出婚姻亮紅燈的消息。