攀樹師工作難度超乎預期，余祥銓在上樹前透過鏡頭對女兒喊話，「如果妳以後看不到爸爸…爸爸已經幫妳存錢了，真的不用來爬樹。」語氣雖搞笑，情緒卻藏不住緊張。余祥銓說：「我沒有懼高症，但這已經不是怕不怕高的問題，是人身安全的問題啊！」第一關是將繩索準確丟上樹枝，光這步驟他就失誤連連，好不容易開始攀爬，他坦言：「快到頂的時候真的撐不住了，一度覺得要摔下去，但想到小元寶就咬牙撐過去，在樹上時我真的魂都空了，還好女兒來電視訊，才讓我瞬間回神。」
第一次挑戰就爬了將近3層樓的高度，最讓余祥銓意外的是，帶他訓練的老師竟是一位瘦小的女攀樹師，余祥銓笑說：「我原本以為是個壯漢，結果老師輕鬆就上去了，我卻爬得快往生。」最終成功登頂，獲得教練90分評價。節目錄影結束後，余祥銓回家滿身傷痕，才驚覺這份工作比想像中辛苦許多，他笑說：「我爸看到我還稱讚我長大了，喊話以後靠我養，但也說這種危險工作以後還是少接一點比較好！」因此，余祥銓說他最想試試「酒店試睡員」。