28歲的Jackson即將邁入第8個NFL賽季，自2018年成為先發以來，累積70勝24敗，勝率高達.745，為同期聯盟第二佳。他曾三度率隊稱霸AFC北區，包括近兩季連莊冠軍。然而，這位兩度年度MVP得主，卻仍與超級盃無緣。
今年1月季後賽以25：27惜敗比爾一役，Jackson上半場接連出現兩次失誤，一次在中場遭抄截，另一次於對手34碼處掉球。「說真的，我不覺得自己能真正忘記任何一場輸球，我甚至還會想起童年時輸掉的比賽，至今仍在困擾我，」他說。
烏鴉四分衛教練Tee Martin透露，訓練營開訓時他問Jackson最近重溫哪些影片，對方答：「我看了所有輸掉的比賽。」Martin直言，那場敗給比爾的比賽，對傑克森而言「是一場刻骨銘心的失敗」。
Jackson在比賽最後1分33秒成功傳球給近端鋒Isaiah Likely完成達陣，但兩分轉換未能與Mark Andrews連線成功，錯失扳平機會。對於Andrews賽後遭受批評，Jackson強力護航：「我不喜歡看到社群批評他。他是三屆職業盃球員，我們都希望那球能完成，但這些都是學習的一部分，下次我們會更好。」
至於合約問題，Jackson則不願多談。他於2023年簽下5年2.6億美元大約，但普遍被認為實為三年協議，屆時2026年薪資上限將暴增至7450萬美元。總管Eric DeCosta透露雙方已展開初步對話，但Jackson態度低調，「如果可以的話，我不在這裡談合約的事。」
不過，當被問及John Harbaugh曾說他會成為下一位NFL最高薪球員時，Jackson笑著說：「聽起來不錯。」他也主動為補強發聲，公開點名盼球團簽下兩屆職業盃角衛、大學老戰友Jaire Alexander：「我已經和他聊過了，Eric（DeCosta），去簽他吧！」