星二代沒特權 成年後第一件事去打工
吉董不要求孩子一定要考高分，比起學業成績，他更在乎品格、責任感以及面對社會的能力。因此，孩子一成年，他就鼓勵兒女利用課餘時間打工，提早接觸真實世界，而不是待在家滑手機。
21歲、目前就讀大三的大兒子想多賺一點零用錢，吉董沒有幫忙介紹工作，反而建議兒子去考救生員證照。可是，這並非容易的挑戰，每天長時間泡在水裡、從早到晚進行高強度訓練，壓力巨大。
沒想到兒子真的投入21天密集訓練，順利考取資格，在泳池擔任救生員賺取零用金。吉董笑著說，兒子第一天受訓後就抱怨「好累」，但最後還是咬牙撐過去，靠自己的能力賺錢。
買手機可以借錢 靠自己分期還清
在吉董家裡，即使爸爸是知名樂團主唱，也沒有「伸手牌」文化。大女兒曾想買一支iPhone，開口請爸爸先代墊，吉董沒有拒絕，但開出條件：「可以借妳錢，但之後要分期還。」於是女兒靠著打工，一筆一筆把錢慢慢還清。對他來說，這不是計較，而是希望孩子理解金錢得來不易。
他認為，若什麼都直接買給孩子，反而容易失去珍惜的心情；透過自己工作、自己還款，不僅能建立正確的消費觀，也能培養責任感。即使家裡負擔得起，他仍堅持不讓孩子把父母的付出視為理所當然。
除了金錢教育，吉董對孩子的管教方式也相當開明。他不會把成績看得太重，而是提醒孩子要慎選朋友、懂得保護自己，甚至會跟他們分析新聞事件，提醒提防詐騙或誤交損友等社會風險。父子、父女之間更像朋友，孩子遇到感情、交友或生活上的煩惱，都願意主動和爸爸分享。
他笑說，連女兒交男朋友都會告訴他，只是身為爸爸難免有點不是滋味，「不要讓我看到男朋友，看到心情就是會不好啦！」嘴上這麼說，但仍尊重孩子的選擇，陪著他們一起成長。
成年禮是一張駕照和獨立能力
吉董替孩子安排的「成年禮」，也和一般家庭不太一樣。18歲時，他送的不是昂貴禮物，而是駕訓班的報名表費，希望孩子早點考取汽車駕照，學會獨立生活。他認為，這項技能遲早都要學，不如趁年輕先完成，將來需要時自然派得上用場。
在演藝圈看過太多光鮮亮麗的生活，吉董希望孩子知道，人生沒有捷徑，即使身為星二代，也不能把父母的成就當成自己的依靠。他相信，真正能陪伴孩子走一輩子的，不是家世背景，也不是銀行存款，而是願意吃苦、願意努力，以及遇到困難時仍能靠自己站起來的能力。
