蔣得立透過台北市教育局國際交換學生計畫赴美留學一年，被網友提出諸多質疑，如今其過去就讀師大附中國中部資格也被搬出檢視。有網友質疑，師大附中國中班名額稀缺，除了要直系血親持有房產，還需要父母雙戶籍都設在大安區，可蔣萬安2022年11月10日才辭去立委，最快也要該年11月11日才能把戶籍遷到大安區，蔣萬安的兒子到底怎麼在2023年9月入學？
民進黨台北市議員簡舒培也指出，師大附中國中部入學條件非常嚴格，蔣萬安過去設籍於中山區，而附中國中部學區需設籍大安區，當年蔣萬安的戶籍及房屋持有條件，是否符合入學規範？應對外說明清楚。
稍早蔣萬安在台北市議會受訪時被問及此事，強調「這一定符合相關的規定」，他說，一定符合學區等相關資格，這沒有問題。
另外，過去蔣萬安透過推甄方式錄取政大外交系，父親蔣孝嚴當時擔任外交部長，這也被外界放大檢視。對此，蔣萬安則解釋，當年是依照在校成績，也參加考試，加上後續公開公平程序辦理。
