Bailey原被視為本屆前三順位熱門，但在Cooper Flagg與Dylan Harper幾乎篤定拿下前兩順位後，焦點轉向這位來自羅格斯大學（Rutgers University）的新星。然而，原持有第三順位的費城76人因他臨時取消試訓，選擇放棄；第四順位的黃蜂亦未出手，最終由爵士以第五順位意外網羅。
選秀前夕，Bailey經紀團隊被爆料曾向前五順位某隊明確表示「若選他，他將拒絕報到」。但爵士仍果斷出手，而Bailey也如期現身鹽湖城，並於週日出席新秀記者會，展現與隊友間的親和力。
「能身在這個位置真的很幸運，不是每個人都有這種機會，能與這群優秀隊友一同加入NBA，我很感激。」Bailey堅定表示，從未考慮不去猶他。
據先前報導，Bailey原本對猶他與夏洛特興趣不高，他與經紀人更曾鎖定華盛頓巫師的第六順位作為理想落腳地。不過Bailey在選秀夜坦言，自己完全不知道爵士會這麼認真考慮他，「我當時毫無頭緒」。
儘管過程波折，Bailey對於初來乍到的鹽湖城印象頗佳。他於美國時間上週六搭機抵達，立刻被當地壯麗山景吸引。「一下飛機我還以為那些山是假的，真的太美了。」他興奮地說，「能在這裡見到教練們，一切都非常棒。」
Bailey預計將在台灣時間7月6日對上76人的鹽湖城夏季聯賽中迎來首秀。爵士在本地共安排三場夏季聯賽賽程，隨後將前往拉斯維加斯繼續後段賽事。