Flagg首戰出賽19分2秒，拿下全隊最高19分，另有6籃板、3助攻，獨行俠以117比135不敵火箭。Irving此役未上場，兩人的搭配也成為第二戰焦點之一。
「只要能和他一起站在球場上，我就很興奮。」Flagg表示，兩人在訓練營已經一起打過球，透過場上互動逐步摸索默契，過程相當有趣。
Flagg認為，Irving強大的進攻牽制力，能替隊友創造更多機會，加上他懂得掌控、改變比賽節奏，對自己將是一大助力。「這絕對會讓我在場上打得輕鬆許多，所以我真的很期待有機會和他一起打球。」
除了學習如何搭配，Flagg也向Irving及P.J. Washington請教領導球隊的方式。年紀輕輕就成為球隊核心，Flagg坦言，經驗不足有時確實讓勇敢發聲變得不容易，但如今已逐漸找到自己的聲音。
「我覺得自己已經贏得隊友的尊重，也能感受到他們尊重我和我的意見。」Flagg說，這份信任讓他更有信心挺身而出，表達想法，也讓承擔領袖角色愈來愈順手。
