9月「洋流」崛起 王偉忠成「貴人」之一
小笠原表示，一直到8月底，所有民調數據幾乎都顯示，蔣萬安在選情上有絕對優勢，所以當時他評論：「蔣萬安幾乎篤定連任。」但到了9月，選情大轉變。
小笠原指出，9月對沈伯洋陣營來說，是重要的翻身月份，從9月2日登記參選、前總統蔡英文送出船舵，象徵「新航海啟程」，接著就是在10日接受主持人王偉忠的電台專訪。王偉忠一向給外界親藍的形象，所以沈伯洋接受王偉忠的專訪，讓外界感受到他「積極與不同立場的人進行對話」，隨之而來讓他人氣爆棚。緊接著15日在台大附近的造勢活動，看到眾多民眾擠爆參加，「洋流」也正式形成。
沈伯洋儘可能擺脫「大罷免大失敗」形象 避談抗中保台
小笠原還提到，沈伯洋是去年對藍營立委大罷免的領頭羊之一，不過最後失敗收場。今年他在5月宣布參選台北市長，卻徹底改變他的形象，包括外貌。值得注意的是，這次選台北市長，他幾乎避談抗中保台等相關議題，而是強化自己出身於世居台北的沈家，對市內多項議題都能詳細論述的形象。
蔣萬安陣營誤判情勢 變「總失速師」
小笠原認為，蔣萬安在5月以前認為在選情上有絕對優勢，從5月開始 ，蔣萬安都把炮火集中在中央層級的議題，包括7月「毒油事件」主辦大集會，甚至主張倒閣。小笠原認為，這可能有兩個目的：一是蔣萬安企圖塑造自己作為未來總統候選人的形象，二是展現出對抗執政黨的姿態，進而在國民黨內獲得領導地位。
但是，這也為蔣萬安帶來兩大劣勢，包括他給人一種印象，就是他關注國家政治比地方政治還多。再來，這也提供了一個審視當前地方政治狀況的機會。如果中央政府受到嚴厲批評，那麼同樣會有人質疑：「那台北市做得怎樣呢？」正當蔣萬安一直把重心轉移到國家政治上，沈伯洋卻正在積極討論台北市面臨的具體問題，因此小笠原認為，蔣萬安誤判了選舉情勢。
小笠原也評論，面對「洋流」急速擴大，蔣萬安的選情卻是停滯不前。
選舉最後一個月 沈伯洋有辦法逆轉勝嗎？
小笠原指出，可以確定的一點，蔣萬安在8月以前「躺著選」的優勢已經不再，蔣萬安陣營的競選活動「順不起來」。現在蔣萬安陣營想要奪回優勢，就看是否能利用現任在職的優勢，另外蔣萬安陣營，是否能有像金溥聰一樣的選舉戰略家，這也是值得矚目的。另外小笠原也認為，藍營也有可能在選舉最後一個月大反攻，甚至利用國民黨支持者的危機感，來衝一波。
至於沈伯洋選情，小笠原認為有望突破前總統陳水扁在1998年競選台北市長連任時，當時拿下45.9%的得票率，有望跨過46%的「民進黨天花板」。不過當選的底線，必須拿下49%得票率+1票。
沈伯洋能否在最後一哩路反超，小笠原說：「目前還不能斷定。」他認為現在選情相當膠著。而且在選舉中，臨近終點線時，領先優勢往往會增加2%-3%。現在就看沈伯洋陣營與支持者，能夠積極保持這種「快樂的洋流」到最後一刻，而非走攻擊路線，這是非常重要的一點。
最後小笠原也提到，哪個陣營能在選舉最後一哩路，率先將潛在選票轉化為實質選票，那個陣營就將是領先者。不過現在哪個陣營會贏，仍無法下定論，而且這次台北市長選舉的民調數量，也低於以往的選舉。
