根據媒體報導，喬丹・庫珀（Jordan Cooper）和他的女友艾瑪（Emma）賣掉了他們位於紐約布魯克林的公寓，以及幾乎所有的財物，打算無限期地環遊世界。喬丹起初認為這個決定「像是自己解開了某種祕密，人們在為日常瑣事奔波時，自己卻能在里斯本喝咖啡，在巴厘島工作，過著夢想中的生活」。
不過，真實的狀況不如兩人當初的計畫，讓這段本應無盡的旅途在短短6個月後終止，具體的原因在不在財務上，或是有兩人有戲劇性的分手，而是現實重擊了他們的「幻想」。
他們面臨的第一個問題是「工作與生活的界線」，這本應是最讓他們期待的游牧生活特點之一，卻沒想到不同的時區與繁忙的工作讓他們難以取得平衡。喬丹表示，「隨心隨處地工作」經常變成「隨時隨地在工作」，他會在美麗的海灘更新Slack的訊息；艾瑪會在摩洛哥的咖啡廳裡修照片，然後同時回覆一封不得不立刻處理的專案郵件。
第二個問題是過著極簡生活的挑戰，他們輕裝上陣……每人只帶著兩個背包的行李，結果卻發現他們必須常常替換，反覆購買短期使用的基本物品。此外，旅途中他們遇到許多友善的人，但發現難以與其他人建立深厚的友誼，只能不斷重複「彼此認識」的寒暄。
最後，他們因為必須不斷決定各種事情而變得疲憊，喬丹解釋兩人一起度過太多時間，卻不是每件事都是彼此想一起做的，甚至感到無聊，這最終導致他們分手。他們對這種旅行方式感到內疚，他說，「艾瑪和我一邊抱怨 Wi-Fi 太慢，一邊看著人們在酷熱的天氣裡從事建築工作，卻只拿到我們無法想像的工資。我們會為價格差異而討價還價，這些差異對我們來說微不足道，但對街頭小販來說可能意味著一切」。
