蔣萬安、蔣得立從國小到高中的就學經歷完全相同，兩人國小同樣就讀台北市私立復興實驗中學國小部，國中則是師大附中國中部。蔣得立今年考上建中，讓「學長」蔣萬安非常高興，笑著證實「得立自己非常努力，他不管到哪一個學校，我都希望他開心。」
不過蔣得立透過台北市教育局國際交換學生計畫，休學赴美留學一年，屢受外界質疑未利益迴避、不符合資格等。事件不斷延燒，過往就學經歷也不斷被挖出檢視，民進黨台北市議員簡舒培就指出，師大附中國中部入學條件非常嚴格，但蔣萬安設籍於中山區。
簡舒培質疑，師大附中國中部學區需設籍大安區，當年蔣萬安的戶籍及房屋持有條件是否符合入學規範？應對外說明清楚。蔣萬安今天受訪時被問及此事時，則並未正面回應戶籍問題，他僅強調「這一定符合相關的規定」，並一定符合學區等相關資格，這沒有問題。
