豪門少爺的童年挑戰！來港被笑廣東話、17歲留英只懂「3句英文」
綜合媒體報導，董建華1937年出生於上海，祖籍浙江寧波，是香港已故著名「船王」董浩雲的長子，母親顧麗真亦出身航運世家。雖然生於頂級豪門，但他年少時期卻充滿挫折與考驗。10歲隨家人遷居香港時，他因講上海話遭同學嘲笑，被父親送進寄宿學校苦練廣東話與背書；17歲遠赴英國利物浦大學攻讀海事工程時，更是只懂說「Yes、No、How are you」三句英文，全靠硬著頭皮與同寢的馬來西亞華僑室友溝通，暑假甚至跑去餐廳洗碗、煤氣公司鏟煤自立，這段苦日子也為他日後耐勞的性格打下基礎。
船公司破產獲北京救援！江澤民人群中「關鍵一握」踏上政壇巔峰
1982年父親驟逝，董建華接手因石油危機而負債累億的家族企業「東方海外集團」。就在破產邊緣之際，親共港商霍英東於1986年注資1.2億美元解危，此舉被視為中共高層出手相救，也奠定了他與北京的深厚淵源。
1992年，毫無政治經驗的董建華獲「末代港督」彭定康邀請加入行政局；1996年在北京的全國人大籌委會大會上，時任中共國家主席江澤民在眾多鏡頭前，刻意穿過人群主動伸出手與董建華握手，這「關鍵一握」讓董建華被北京欽點的傳言不脛而走。同年底，他在推選委員會中以320票壓倒性勝出，並於1997年7月1日香港主權移交當晚，正式宣誓就任香港特別行政區首任行政長官。
從民調70%到被封「老董」！「八萬五」、SARS與23條立法引爆50萬人上街
上任初期，董建華曾握有高達70%的高民意支持，更因每日超長工時獲封「7－11」。然而，隨之而來的亞洲金融風暴、禽流感以及「八萬五」建屋計畫，讓香港經濟重挫、民怨四起，外界更給了他一個嘲諷性的綽號——「老董」（Old Dumb Tung，暗諷愚笨）。
2003年成為他執政的最慘烈轉折點。香港爆發嚴重急性呼吸道症候群（SARS）造成近300人死亡，港府被指責反應遲緩；隨後董建華強行推動涉及國家安全的《基本法》第23條立法，引爆社會對自由倒退的極度恐懼。2003年7月1日，高達50萬香港民眾走上街頭咆哮抗議，震撼北京高層。在面對巨大民意反彈與北京關切下，董建華於2005年3月以「健康不佳」為由向中央請辭，提前結束第二任期。
穿穿梭中美之間外交外交！晚年心臟手術後淡出公眾視野
卸任特首後，董建華獲委任為中國全國政協副主席，並成立「中美交流基金會」與「團結香港基金」。憑藉其獨特的國際政商網絡，他長期穿梭於中美兩國高層之間，成為少數同時獲得美方信任又能直通北京的關鍵民間外交橋樑。
自2021年接受心臟手術後，董建華身體狀況大不如前，全面淡出政壇與公眾視野，連續多年缺席七一回歸慶典。如今養和醫院傳出病逝消息，其辦公室以「剛正不阿、胸懷家國、鞠躬盡瘁」為其政商傳奇的一生劃下句點。
