根據《中時新聞網》報導，知情人士透露，蔣萬安平日行程密集，每天往往得跑7、8個行程，通常要到晚間才有時間練習，經常一路準備至晚上11時、12時。團隊並非單純整理可能出現的題目，而是將市政議題區分為都市更新、育兒政策及樹木議題等重要領域，統整相關資料，協助蔣萬安掌握政策內容與論述重點。
殷瑋主導模擬演練 交叉詰問成準備重點
在辯論訓練方面，由具有辯論經驗的殷瑋負責規劃，並邀集市府各局處首長參與。整體演練按照正式辯論會的時間限制與流程進行，藉此模擬現場節奏，預先設想對手可能提出的質疑與反擊方向。
其中交叉詰問被列為重要訓練環節。據悉，團隊事前針對雙方可能交鋒的議題進行推演，包括樹木與砍樹爭議等，部分預判也在當天辯論中派上用場。由於辯論各題作答時間有限，團隊也特別安排時間掌控訓練，提醒蔣萬安應優先提出核心論點，再補充相關事實與政策細節，避免因說明過多而錯失表達重點的機會。
趙少康從媒體角度給建議 強調開場須直指核心
除了市府團隊的協助，前中廣董事長趙少康也提供辯論策略建議。知情人士表示，趙少康從媒體工作者的角度出發，提醒蔣萬安應在回答一開始就清楚表達主張，讓民眾與媒體能迅速掌握談話重點。
針對沈伯洋提出的政策構想，包括市民大道縫合計畫，趙少康也提供具體的質疑方向，供辯論團隊研擬攻防策略，作為準備過程中的參考。相關人士認為，經過密集訓練，蔣萬安在辯論中展現對市政議題的熟悉度、現場反應及表達能力，也與部分網路上的既有印象有所不同。
蔣萬安主打施政成果 沈伯洋聚焦市民照顧與市政疑慮
回到當天辯論內容，蔣萬安以「輝達、鮮奶、大巨蛋」等議題強調施政成果，並針對沈伯洋的政策論述提出批評，質疑對方在部分議題上存在雙重標準，對台北市政的掌握也有不足之處。
沈伯洋則提出「不讓任何人感到孤單」的城市願景，並將攻防焦點放在市府治理與公共安全上，針對食安事件、兒虐案件的處理流程及標準作業程序（SOP）提出疑問，同時質疑台北松山機場遷移的相關規劃。
