併購愛評網後秒開除員工！罕見低聲道歉稱「戳到我的點」
街口支付2019年3月併購台灣最大美食社群網站「愛評網」，不過卻在短短一週內，與愛評網創辦人葉卉婷發生衝突，胡亦嘉以曠職為由，解雇8名愛評網員工，接著爆發全員遭裁，更嗆聲「不會給任何錢、要提告就去、廢話這麼多幹嘛」。
據了解，胡亦嘉在實地調查10天就決定買下愛評網，與葉卉婷面談後開口就批對方薪水太高，要求降薪，被問及為何要買愛評，竟直言「這是個便宜的賭注」，雙方不歡而散，後續演變成全公司的勞資糾紛。
胡亦嘉事後於記者會上公開道歉，表示「街口的名聲愈大，我發言要越小心，我為過去較幼稚的行為和發言致歉」，不過對於先前的勞資糾紛，坦言「點交時有不快」。
胡亦嘉解釋，約定點交時間表示比原定晚了8天，街口技術長才能率人進到愛評網辦公室清查系統權限，且13台電腦點交就花了5小時，不僅被愛評網員工質問，甚至拿出攝影機蒐證，怒批「這真的戳到我的點」。
Jello Chat「免費貼圖」侵權！大批創作者抗議
2019年社群軟體Jello Chat大打廣告，強調可以免費下載貼圖，暗諷Line是「長輩在用的軟體」，胡亦嘉更不停在臉書轉貼相關消息，包含Jello Chat 相關的廣告、街口的相關活動。對此，有網友發現Jello網站登記，竟屬於胡亦嘉父親胡定吾創辦的「海峽資本」，判定與街口支付有密切關係。
對此，不少貼圖創作者紛紛發聲，表示並沒有授權給Jello Chat，怒批自行上架的行為已經侵權，不過Jello竟在隱私權與使用者條款中強調，「用戶若有在本服務所產生之內容、投稿有侵權等行為應自行承擔風險。本公司無判斷投稿或內容是否侵權之義務」，讓外界質疑在逃避相關法律責任。
2019年1月31日街口支付急發聲明，表示已與Jello Chat 達成協議，接管在台灣的營運，並下架所有有疑慮的貼圖，日前已下載貼圖的用戶也無法繼續使用。
多次槓上金管會！政治立場鮮明遭批「公司不中立」
胡亦嘉過去曾多次槓上金管會，有「小霸王」之稱，回顧2020年，街口規劃已久託付寶服務於同年7月正式上線，當時聲稱相關服務內容會經過與金管會的溝通後會正式推出，不僅被批評有中資疑慮，一上架就被認定違法遭到重罰，胡亦嘉更是遭到解職。
為此，胡亦嘉澄清0中資，多次公開怒批金官會打擊台灣創新，更狠酸「台灣只有官官相護，完全沒有法治」。最終北高行判胡亦嘉敗訴，全案得上訴。
此外，胡亦嘉也與政治人物公開槓上，甚至利用落選當作優惠理由。事件回顧至2018年3月，時任民進黨籍台北市議員王威中準備競選連任，當時接獲民眾陳情，於記者會公開質疑街口支付帳號轉移爭議，當時以「坑殺用戶」詞句痛批街口，引起胡亦嘉不滿，頻頻在貼文下叫囂辱罵。
同年11月王威中選舉失利，胡亦嘉見獵心喜竟將落選當慶祝理由，並祭出「正義伸張王威中議員落選，全通路20%回饋」優惠，甚至轉發到臉書，引起網友熱議。
街口理財有問題！不利投資人遭罰300萬
「街口託付寶」宣稱民眾將錢放入等同購買「街口多重資產基金」，預期年化增長率可達1.2%至2.5%，還可以「快速領回」，遭金管會認定有誤導民眾疑慮，不僅未經內部簽核及董事會決議，就與他人合作提供基金墊款服務，且提供給金管會的文件有隱匿情形，回溯追查街口布蘭特原油正2期貨ETF，更發現不公平對待投資人。
金管會指出，街口投信嚴重誤導投資人，不利投資人權益保障依證券投資信託及顧問法、期貨交易法及金融消費者保護法，祭出300萬元的罰鍰，也解除街口投信董事胡亦嘉職務，最終法院認定判定無誤，判決街口投信敗訴，可上訴。
街口支付相關爭議持續發酵，全國電子今日正式開出第一槍，宣布即日起停用街口支付。