吉田正尚因右肩仍有不適，本季預計以指定打擊（DH）為主。不過球隊內部競爭激烈，Triston Casas也被列為DH人選之一，使吉田的定位更加微妙。加上合約還剩有2年總值3700萬美元，交易難度自然提高。
對於MLB頻繁的交易文化，吉田坦言這在日本較少見，「像這樣頻繁的交易，在日本是沒有經歷過的。如果要交易球員，必須得到雙方球隊的同意吧？所以才會很困難。雖然這是商業的一部分，但對我來說，是來到這裡後的一種全新經驗。」
美媒分析指出，在交易未有進展前，紅襪勢必得尋找更具彈性的使用方式。不過，目前與其說是位置競爭，不如說更像是在觀望吉田最終會落腳何處的狀態。
此外，談到即將到來的世界棒球經典賽（WBC），吉田表示那是特別的舞台，希望用好成績讓日本球迷開心。至於新賽季定位，吉田態度明確：「狀況允許的話，什麼角色我都願意。」
