劉怡萱的情史相當精彩，從23歲到43歲這20年來，她堪稱是最強時間管理大師，很會分配不同時間給不同交往對象。盤點劉女過去的情史，最早登上媒體版面，就是大學時期被《壹週刊》爆出，和已婚網球名將也是時任大學教授，已婚的劉中興不倫，兩人當街擁抱、親吻，被劉的元配在士林區的加油站抓個正著，場面十分尷尬。
小三被元配當場抓姦已經夠難堪了，但劉怡萱並未收斂感情態度，她持續周旋在眾多男人間，最後成功搭上富商、愛爾麗集團總裁常如山。2人交往6年期間，常如山對她疼愛有加，可是劉怡萱還是沒有放棄整座森林，反而利用常如山幫她拓展的人際關係，繼續結交權貴政要。
總拿「對方追求我」當理由 安撫總裁心
根據最近各家媒體陸續曝光的「獵男地圖」，可發現劉怡萱交友圈跨足政商、醫界、演藝與體育界，從吳宗憲、黃育仁、王定宇，獵男範圍之廣，高矮胖瘦，都輕鬆駕馭。常如山過去偶有聽聞劉怡萱的事蹟，但總是「睜一隻眼，閉一隻眼」，直到媒體曝光劉怡萱與藝人劉雨柔的前夫、格鬥選手黃育仁（Jeff）親密互動，常如山才驚覺被「綠」了。
2023年3月，劉怡萱被拍到與黃育仁親密用餐，兩人互動宛如熱戀，更有豪宅鄰居爆料，曾目擊黃育仁進出劉女位於吳興街的豪宅過夜，這成為她與常如山關係破裂、首次攤牌的關鍵起因。
根據親近人士指出，劉怡萱在與常如山交往期間，面對常如山對其交友狀況的質疑，總是以「業務往來」、「是對方想追求我，我有拒絕」等理由否認，就連2021年被《蘋果日報》拍到跟綜藝天王吳宗憲打球，打完一起回吳家豪宅那次，劉怡萱也否認踰矩。唯有這次，劉怡萱認錯了。
使出「苦肉計」 下跪掌嘴哭喊：我錯了
據指出，劉怡萱與黃育仁親密用餐的畫面被媒體捕捉到後，當時媒體並不知道劉女的身分，但這套新聞輾轉傳到常如山手上後，他看到2人親密互動的照片後，臉都綠了，怒質問劉怡萱是怎麼一回事，這次劉怡萱眼見證據確鑿，竟使出苦肉計。
據透露，劉怡萱當場向常如山下跪，聲淚俱下地自己掌嘴，邊抽打嘴巴邊哭喊：「我錯了」，還信誓旦旦保證以後絕對會與其他異性斷絕往來，哭的一把鼻涕、一把眼淚。
常如山當時因過於疼惜劉女，見其「悔悟」態度如此激烈，竟心軟選擇再給一次機會，甚至盡棄前嫌，又把台南市裕誠路的透天厝豪宅借名登記在劉怡萱名下。
但常如山萬萬沒想到，當時的心軟竟讓他３年後再度被戴上一頂更難堪的綠帽，劉怡萱竟直接把立委王定宇帶回他買的豪宅過夜，被他人贓俱獲，當場抓包；不僅如此，常如山調閱另間借名登記在劉怡萱名下豪宅的監視器畫面，竟看到更多男性進入屋內，因此強烈懷疑劉怡萱長期腳踏多踏船，欺騙他的感情。
