蔣萬安兒子蔣得立日前從師大附中國中部畢業，因長期參與童軍活動獲頒「第二類傑出表現市長獎」，當時因其市長兒子身分，又為非傳統各級學校應屆畢業生每班第一名之市長獎，引發網友質疑。
如今考上建國中學，就被眼尖網友發現出現在台北市教育局「國際交換學生學習計畫」名單當中，甚至出席行前說明會，雖然蔣萬安證實，並表示大兒子確實擁有美國國籍，申請交換是孩子自己的決定，也依規定報名並經徵選程序，他和太太都尊重、支持，仍遭外界質疑不懂得利益迴避、制度有問題。
對此，民進黨籍市議員簡舒培就點出，蔣萬安過去升學過程時，以推甄方式上政大外交系，不過當時父親蔣孝嚴正是外交部長，質疑當年大部分學生都考聯考，以推甄方式升學者相當少，認為其因外交官背景有所優勢。
消息曝光，一名網友表示，自己與蔣萬安同一屆，然而當年就讀南部女中時，一個班級50人左右，僅有1人推甄上台大外交系，其於同學均選擇聯考，認為推甄入學確實是非常稀缺的選擇，也有網友認同「他的年紀推甄名額很少」，蔣萬安升學經歷遭到質疑。
