隨著蔣萬安的英文能力引發爭議，有網友隨即翻出2014年台北市長大選時，代表國民黨參選的連勝文在國際記者會及競選影片「外僑眼中的台北」中的英文對談片段，影片中連勝文全程未看稿、流利表達政見，面對外籍友人提問也能即時聽題並自然接話。
網友紛紛在社群發文發起「向連勝文道歉」的大賽，直言當年參選時連勝文常被嘲諷「別讓勝文不開心」、「聞腋青年」、「內湖南港晚上黑漆漆」，但如今重新檢視外語實力和學歷背景，發現連勝文的輔仁大學法律系與美國留學經歷確實「真材實料」，在英語實戰表現上甚至比蔣萬安更為流利自然，紛紛表示「出一個三姓萬安、證了馬英九能力、給了郝龍斌公道、還了連勝文實力」、「連的姓也是真的」、「第一屆連勝文道歉大賽開始」。
不過蔣萬安支持者認為，在非母語環境下偶有卡詞或一時想不起詞彙實屬人之常情，且蔣萬安能勇於前往哈佛英文演講已具勇氣；但批評者認為，身為首都市長兼「矽谷律師」，面對基礎政治名詞卻需要中文救援，與過往營造的精英形象顯有落差。
