明知對方是異性戀 仍心甘情願付出
那那大師過去曾從事保險業，就在當時，他愛上了一名男同事，儘管知道對方是異性戀、這段感情不太可能有結果，仍因對方的體貼與關心，讓他忍不住心生期待。他坦言：「我覺得這是一個巴掌拍不響啦，當然我也白目，就是知道他不會喜歡男生，可是他某方面又對我真的蠻好的。」兩人不僅經常單獨出遊，甚至曾在情人節相約前往陽明山，種種親密互動讓他一度以為，彼此或許有機會從朋友更進一步。
回憶當時的自己，他笑說，過去在辦公室表演時，總愛對著對方唱A-Lin的〈愛請問怎麼走〉，同事們也會跟著起鬨，對方自然明白他的心意。令人意外的是，他當年甚至將自己一半的業績分給對方；不覺得付出太多嗎？他說：「但那時候的我，是心甘情願的啊！」也不認為對方刻意利用自己。
這段關係後來因彼此對未來的想法不同而漸行漸遠，兩人一度長達5、6年沒聯絡，那那大師心裡始終留著一個未解開的結；直到後來，看見小S徐熙娣談及希望人生不要留下太多遺憾，才決定主動聯繫對方，兩人相約坐下來吃飯、敘舊，如今已能平靜看待這段往事。
相隔多年再次心動 為他寫下第一首歌
原以為自己不會再有如此強烈的心動，沒想到37歲時，那那大師在海外遊學期間認識另一名男性，再次陷入愛情。他說：「從我在保險業的那段關係，30歲的時候，我就再也沒有愛過任何一個人了。」直到遇見對方，才重新感受到喜歡一個人的悸動，雖然對方同樣是異性戀，兩人卻經常傳訊息，對方還曾告訴他，自己會永遠記得兩人相遇的那天。
那那大師大師透露，兩人幾乎每天聊天、互道晚安，直到某天對方決定暫時離開社群平台一個月，傳來一句：「先跟你道一個月的晚安囉。」讓他瞬間情緒潰堤，「當天我就痛哭流涕，然後我就寫了一首歌叫〈一個月的晚安〉，就是我人生第一次創作就是為了他。」後來，他去年2月情人節鼓起勇氣告白，可惜最終仍未能成為戀人。
談起這段感情，那那大師沒有責怪對方，而是覺得，有些親密的言語，或許只是對方表達友善的方式，「可能他真的只是在示範好意，我覺得從頭到尾他都是很棒的人。」即使沒有得到期待中的回應，仍珍惜曾經真心喜歡一個人的感覺。
