根據《商業內幕》報導，卡瓦岡分享，自己出生在夏威夷一個普通的中產家庭，從小被家人教導要精打細算、保持低調，成年後出社會也維持這樣的家訓，生活保持節儉，同時也努力存錢。
30歲之際，卡瓦岡在西雅圖買了第一間房，一直到2015年，名下已經有11間房子，且淨資產仍不斷成長，不過正當他賺到第一個百萬美元（大約3071萬元新台幣）時，迎來的卻是滿滿的孤獨。他形容，這種孤獨感不在於錢，而是因為自己「沒辦法談論它」。
卡瓦岡回顧過去感嘆說道，自己從20多歲開始就一直拼命工作賺錢、累積財富，完全沒有社交生活，當財產累積到7位數時，與周邊少數朋友就變得更加疏遠，彷彿變成一匹孤狼。
卡瓦岡表示，同事們並不理解自己重視的事情，老朋友們仍然認為債務很危險，因此選擇15年的抵押貸款，而非30年的抵押貸款。他直言，這些人並非不如自己聰明，而是關心的事情不同，以至於自己不再談論人生目標，否則聽起來只會像是和朋友炫耀。
一切在2016年迎來轉機，卡瓦岡表示，當時加入了一個房地產智囊團，簡單來說就是一群投資者的聚會，讓他第一次感受到擁有「志同道合的朋友」，這些人收入甚至比自己還高，卻對自己的收入並不在乎，只是想一起聊聊這個行業（房地產）。
卡瓦岡說，這些朋友不乏身價高達7、8位數（美元），卻完全不傲慢也不炫富，然而他們也並非天才，曾虧過錢，也靠著自己的力量把錢賺回來，從中也吸取教訓，繼續前進，尤其那些白手起家的富豪中，更是看見了沉靜的謙遜，「我才意識到，他們並非更聰明，只是更執著」。
卡瓦岡表示，這種頓悟讓自己如釋重負，也讓更加明白自己並非唯一一個在30多歲時，就對遺產規劃、稅收以及累積多代財富做考量的人，同時也發現自己並非內向，而是還沒找到自己的歸屬罷了。
至今，卡瓦岡不再和老朋友或家人談論生意或錢，而是經過精挑細選後，建立起一個專屬於自己的交友圈，這種轉變讓心情從以往的孤獨轉為平靜，「學習接受無法建立的關係，對我幫助很大」。
他還說，「白手起家的淨資產」能成為建立人脈的良好過濾器，這並不是炫富，而是一個有用的訊號，「當你遇到一個白手起家的人時，你們就會產生共鳴」。
