和蔡英文同為英國倫敦政經學院校友的張祥慧，在學成返台後，即進入政府國貿系統負責對外談判。蔡英文1995年擔任公平交易委員會委員時，兩人就開始熟識，彼此性格契合。後來蔡英文陸續出任陸委會主委、行政院副院長、民進黨主席等職務，以及2012總統大選，張祥慧都是蔡最親近的核心幕僚。
2014年6月23日中午，張祥慧在離開位於台北市長安東路的小英基金會時，不幸遭到機車撞上，傷及腦部，歷經2次手術，雖無生命危險，但未能轉醒，自此臥床。後來蔡英文也私下多次前往探視。
張祥慧出車禍的隔天，蔡英文臨時取消至新北市輔選游錫堃的便當會行程。不過，當天小英基金會則澄清表示，是因時任新北市長候選人游錫堃臨時邀新北市議會黨團成員開會，才延後該行程。
張祥慧臥床如今已逾10年，在這期間，蔡英文已2度當選總統，且執政8年；現在傳出張已離世的消息，讓綠營政壇不少認識她的人感慨哀悼。
