Pressly 的職業生涯起步於波士頓紅襪隊小聯盟體系，隨後透過「規則五選秀」轉戰明尼蘇達雙城隊，並在那裡度過了六個賽季。2018 年季中被交易至太空人隊成為他生涯的轉捩點，他在 2020 年正式接任終結者，隨後幾年成為牛棚核心，共為太空人守下 111 場勝利，並分別在 2019、2021 與 2022 年幫助球隊殺入世界大賽。他在季後賽生涯累積出賽 47 場，繳出防禦率 2.78、每局被上壘率（WHIP）1.08 的優異成績。
Pressly 生涯最輝煌的時刻莫過於 2022 年季後賽。他在該年季後賽 6 次救援機會全部成功，包括在世界大賽第 6 戰順利關門，助太空人擊敗費城費城人奪冠。然而他在休士頓的生涯末期稍顯遺憾，2024 年美聯分區系列賽（ALDS）第 2 戰對底特律老虎隊時救援失敗，成為他在太空人主場的最後一舞。
2024 年賽季前，太空人以 5 年 9,500 萬美元簽下 Josh Hader，導致 Pressly 被迫卸下擔任了四年的終結者職務。雖然他公開表示接受安排，但據傳他與總經理 Dana Brown 的關係因此產生裂痕。最終，他同意放棄「拒絕交易條款」，並於一年前被交易至芝加哥小熊隊。他在小熊隊出賽 44 場後，於上個賽季季中遭到釋出。
回顧 Pressly 的大聯盟生涯，總計出賽 667 場，防禦率 3.33，累積 117 次救援成功。其中為太空人出賽 342 場、雙城 281 場，以及小熊隊的 44 場。
