從船王貴公子 到香港特首
據英國《BBC》報導，董建華祖籍浙江寧波，1937年盧溝橋事變當天出生於上海，父親為知名「船王」董浩雲，母親顧麗真亦出身航運世家。1948年底國共內戰末期，董家舉家南遷香港，董浩雲雖與國民政府關係密切，但把長子董建華送進知名親共學校中華中學。1954年，董建華就讀英國利物浦大學海事工程理學士，1960年畢業，之後在父親的指示下到美國商界工作學習。
1969年後，董建華回到父親的船公司上班，成為家族企業接班人。1982年，董浩雲因心臟病驟逝，董建華與弟弟董建成接手因石油危機而負債數十億港元的東方海外集團。在尋求台灣資金未果後，1986年獲親共港商霍英東注資1.2億美元，度過破產危機。
董建華在1992年3月獲英屬「末代港督」彭定康（Chris Patten）邀請加入行政局，成為港英政府高層一員，也埋下他成為首任香港特首的伏線。1996年12月，董建華正式角逐特首職位，董建華從398名推委中取得320票，壓倒性當選為第一任香港特區行政長官。1997年7月1日凌晨，香港主權從英國移交給中國，而後董建華在時任中國總理李鵬面前，正式宣誓就任，成為首任香港特首。
8年施政被評「緊縮香港自由」
董建華常以「香港好，國家好；國家好，香港更好」作為施政口號，雖然保證香港在中國治理下，能保有「香港特色發展」，但他在8年任內推出不少爭議性政策，包括恢復《公安條例》和《社團條例》中本已被港英立法局廢止的條文，例如遊行集會得事先申請、社團必須向政府註冊等，同時引入禁止香港政治組織接受外國與台灣財政援助等維護中國國家安全元素，民主派將之稱為「恢復惡法」。
另外在2003年2月，特區政府公佈根據《基本法》第23條制定的《國家安全（立法條文）條例草案》，民主派及其支持者普遍認為條文含糊苛刻，嚴重威脅言論、新聞自由等領域。剛好當時又碰上SARS疫情，造成香港有299人死亡，香港市民不滿特區政府沒能及時掌握疫情，加上不滿「23條立法」，結果觸發7月1日大規模遊行抗議，當時有50萬群眾沿途叫喊「董建華下台」等口號。
再來還有「八萬五」建屋計畫、教育改革等，施政屢屢碰壁。2005年，董建華黯然辭去特首職位。
