根據《Yahoo Sports》報導，Flagg與Irving在對火箭一戰，合計攻下68分、15助攻、13籃板，但賽後Flagg沒有多談自己，而是強調每名隊友都在各自的角色上有所貢獻，展現超齡的成熟。
Daniel Gafford對此深有感受，「他已經開始承擔領袖的角色。領導有不同的方式，Coop總能在最瘋狂的時候，找到享受比賽的方法。」他指出，Irving透過言語及行動帶領球隊，Flagg則一邊觀察、一邊學習，再用自己的方式付諸實踐。
「去年能贏得同儕和隊友的尊重，對我很重要。」Flagg說，「他們信任我，我也相信自己，這是很好的組合。」
獨行俠自從將Luka Doncic送往湖人、換回「濃眉」Anthony Davis後，球隊接連動盪，總教練Jason Kidd與總管Nico Harrison先後遭到開除，今年休賽季分別由Dusty May與Masai Ujiri接手。隨著Flagg持續成長，獨行俠也逐漸走出陰霾，重新看見希望。
Flagg菜鳥球季曾被安排打控球後衛，卻面臨進攻空間不足、輪替陣容反覆調整等問題，打得格外辛苦。本季在May麾下，Flagg的角色更加明確，球隊加快進攻節奏，透過大量擋拆，讓他與Irving輪流持球發動。加上Irving、Max Christie的外線牽制，也替他拉開空間，得以透過切入、單打與拿手的中距離取分。
「就是很自在。」Flagg談到半場持球時的感受，「我能自在地到自己想要的位置，跟隊友配合也很舒服，教練讓我處在很好的位置。」
不過，Flagg能逐漸接掌進攻大權，Irving的支持也是重要因素。兩人本季共同出賽98分鐘，獨行俠合計淨勝對手25分。Irving除了能吸引防守、替Flagg創造空間，也願意將與多位球星合作的經驗傳承給他。
「我剛進聯盟的前幾年，身邊有一些很好的老將，像Anthony Parker、Antawn Jamison、Anderson Varejao，他們都對我很好。」Irving說，當年的自己一直思考還能替球隊做些什麼，也逐漸學會坦誠面對目標，「我想在這個聯盟成為什麼樣的人，又該如何做到，這不是靠我一個人就能完成的事。」
如今換他陪伴Flagg成長，Irving表示：「我覺得他比我在那個年紀時更有耐心。有身邊這群隊友支持，他可以放心跟我們分享任何事情，也可以提出任何想問的問題。」
儘管獨行俠目前勝多敗少，團隊淨效率值仍僅排聯盟第18名，Flagg的外線也是待改善環節，本季三分命中率約23%。對於自己的表現，他並未因此滿足。
「一直都有很多可以進步的地方。」Flagg說，「我的三分球還沒有投得很好，但我會繼續按照自己的節奏打球、持續進步，並減少失誤。永遠都有進步空間。」
