2019年，香港爆發反送中運動，數百萬人走上街頭抗爭。吳介民在接受《鏡報》專訪時回顧，當年反送中運動如同戰爭中的「會戰」，大規模街頭抗爭為北京帶來實質壓力。中共雖未出動軍隊鎮壓，但仍動員龐大警力與司法手段壓制，並在隔年推行《港區國安法》，全面壓縮香港的言論與集會空間。
「香港人並沒有完全臣服」，吳介民指出，《國安法》實施後，香港抗爭模式便進入「陣地戰」階段，抗爭從集體行動轉為個體化，藉此鞏固防線、保存實力，並在有限空間持續抵抗，「不管情勢怎麼變壞，總是有弱者（無權力者）的武器」。
在中共高壓監控下，香港公共領域急遽收縮。吳介民提到，抗爭者將行動與論述轉移至更隱微的社會空間，包括教室以及「二樓書店」。這些獨立書店除販售具有潛在抵抗意志的書籍，更成為象徵性的抗爭空間，相較於街頭公開抗爭的「硬對抗」，北京當局和港府將這類行動稱之為「軟對抗」。
香港進入陣地戰階段，如何與外界保持聯繫至關重要，吳介民說，在反送中運動高峰時期，香港曾獲得國際社會高度關注，但近年來全球議題重心轉移，對香港的關注度顯著下降。因此香港須積極與海外港人社群、非政府組織及各國政府對話，爭取國際社會關注。
不過，吳介民認為當中最困難的是，在《國安法》框架下，香港人只要與境外組織往來，就可能被中共指控「勾結境外勢力」，進而讓海外援助者容易陷入自我審查，因此該如何在高風險環境中維繫國際連結，成為香港未來的關鍵課題之一。
談到香港自由長期受限的原因，吳介民在近期共同編輯的新書《巨浪後：國安法時代的香港與香港人》中，以中國作為一個「重建中的帝國」角度，歸納出制約香港的3股結構性力量。
首先為「帝國方略」，吳介民說明，中國的帝國方略是以「中華民族偉大復興」為目標的擴張計畫，並搭配「帝國行事曆」推進，「一旦被中國放到行事曆裡，就變成剛性規定，難以改變」。香港在1997年回歸後，中共實行「一國兩制、50年不變」，終點是2047年。早在1980年代中英談判香港歸還議題時，北京就已為香港未來發展設定清晰路線。
第二為「專制統治邏輯」，吳介民說，在專制的帝國體制下，很難局部推行自由民主。他舉例，若中華人民共和國為民主國家，在回收香港領土後，香港實行民主政治不成問題，但現實是，中國幅員遼闊、擁有13億人口，國家整體是威權專制體制，「怎麼可能允許新收復的香港一地實施民主？」
最後則是「地緣政治變化」，吳介民分析，美中在1970年代起經歷近半世紀的和解共榮，直到2018年轉為競爭對抗，那段合作時期讓香港得以讓香港金融與科技轉口角色極大發揮。但隨著《國安法》上路，香港的部分功能轉移至新加坡，自由空間越來越小，功能逐漸萎縮，加上中國政治管制愈加嚴厲，徹底鎮壓民主政黨和公民組織，同時也大幅削弱香港與國際間的公民社會聯繫。
「有壓迫，就會有反抗。」吳介民認為，這3股力量雖制約著香港的自由發展，但抗爭並不會因此消失。巨浪過後，香港人仍在黑暗大海中的孤島上摸索，努力尋找可能的空間，在風險中堅守信念。