台北市長選舉是民進黨胸口永遠的痛，從1994年陳水扁當選後，民進黨就再也沒贏過，1998年陳水扁連任失敗時，落選感言中引用那一句「對進步團隊的無情是偉大城市的象徵」為民進黨對首都市長的期待畫下句點。直到2014年民進黨與柯文哲合作，把柯推上市長寶座，最後柯文哲卻變成民進黨的恐怖情人，決裂分手後，雙方結下不共戴天之仇。
綠營接連推出的北市長參選人，李應元、謝長廷、蘇貞昌、姚文智、陳時中等全都鎩羽而歸。面對明（2026）年首都市長選戰，吳怡農表態爭取提名，但前幾次選舉互動經驗，讓黨內有所卻步，秘書長徐國勇說一定有「大咖」，等於間接讓吳怡農吃下閉門羹。黨內傳出其他人選的思考，呼籲該找「總統級人物」對決，並喊出鄭麗君、吳思瑤、沈伯洋、潘孟安、陳時中、王世堅、林右昌等人選，到處點將之餘，一時還理不出作戰的頭緒。
於是，大罷免運動重要領袖曹興誠12日喊話說，「如果賴總統真的要具體、有力地聲援沈伯洋，應該徵召沈參選台北市長」、「近日賴總統用人、識人之能，頗受台派質疑。倘能徵召沈伯洋，必能一掃台派憂慮，振奮人心，間接也會大大提升26、28 年民進黨的選情。」據悉，在823大罷免失利後，總統府秘書長潘孟安曾銜命想拜會曹興誠，遭到拒見。這次曹興誠隔空喊話，語氣已經不再保留，也不再客氣以對。
2026年台北市長選舉，多數論者評估，只要沒有犯大錯，持盈保泰的蔣萬安應可順利過關。蔣萬安是獨裁者蔣介石之後，但經過民主教育洗禮，學經歷漂亮、美語流利、外型體面，符合台北市多數選民的最愛，一切情勢對蔣萬安相當有利。相反的，當前情勢不利於執政黨，蔣萬安的優勢與台北市多數選民的投票傾向，民進黨想要扳倒這位泛藍金孫的困難度實在太高。
對民進黨來說，面對台北市長選舉大致有3種思考脈絡：第一、靠自己全力求勝，鎖定黨內具有潛力的政治明星，傾全黨之力輔選求勝。例如：1994年的陳水扁，但當時三分天下，黃大洲太弱，趙少康瓜分泛藍選票，陳水扁當選。之後，再沒有這樣的機運，李應元、姚文智與陳時中等人都挑戰失敗。第二、向黨外尋找友好人士，組成非國民黨聯盟，提高勝選的可能性，就跟2014年支持柯文哲時一樣，所以有人提出苗博雅是適合人選，當然柯苗兩人仍有差異，與綠營的關係也不盡相同。
第三、過程比結果重要，找黨內戰將出馬，首要目的在累積選舉能量，為2028年或下次選舉政治動員儲備戰力，諸如之前的謝長廷、蘇貞昌等。甚至先忘記2028或以後的選舉，重點在展現民進黨的人才、品格、政治主張與執政價值，讓這一場仗選得漂亮、人民可以留下好印象，提升政黨的整體好感度與支持度。
1994年之後，民進黨就沒贏過台北市長，7場北市長選戰6敗(若柯文哲那一場勉強算勝選)。2022年直轄市長選舉，台北市選舉人口為 2,465,610人，2024年正副總統選舉的全國選舉人數為19,548,531人。是故，台北市大約占12.6%的全國選舉人口數，比例不高，但台北市畢竟是首都，一切動見觀瞻。台北市長選舉不只是2026年選舉藍綠白勝負的指標，更是2028年總統大選的前哨戰，藍綠白的氣勢消長比蝴蝶效應更加強大，足以影響藍綠板塊的移動。
有3位總統都曾擔任過台北市長，包括：李登輝、陳水扁、馬英九等，下一個會不會是蔣萬安？可能要等到2028、2032年之後才知。不管情勢變化如何，在此之前，面對2026台北市長一役，賴清德絕不能輕易放過這一局。不管有沒有推出「總統級人物」參戰，那都得用總統級的眼光與規格來看待這場台北市長選舉。
然而，心中只想著要贏，那就會很難贏，心中覺得一定會輸，那就會選得非常難看。如果推出來的人選，質感好，又保有政黨的格調，在選舉過程中，可以挫傷蔣萬安與國民黨之餘，還能展現綠色執政的價值、路線與未來願景，讓人民重拾對民進黨的信任與信心。如此一來若還能贏，那就算賺到，就算輸了，沒贏也賺到政治資本，那才是上上之策。
